明治33年、義塾に帰任してからの雨山は、大学部では予科で英語を、普通部、商業学校、商工学校では主に数学を講じ続けたが、これらの学校の発展に学校長としても貢献した。

普通部では、明治31年に今日に至る一貫教育制度が確立してから2代目の主任を帰任直後の34年1月から務めた。翌年から2年間、今度は、岡山市にある私立関西中学に校長として赴任したが、帰任後は、商業学校の主任を37年から43年3月まで、商工学校の主任を43年から大正7年3月まで務めた。

商業学校は、事業を経営する人は義塾から輩出しているが、その下で働く人材がいないと十分な実業の発展は得られないとの認識から明治24年に開設した夜間の学校である。そして、より本格的な実業教育の為に38年開設したのが商工学校である。特に、世間の実業学校は商業か工業の一方に寄っていたことから、社会に出てから実務面で不便を感じることがないようバランスのとれた教育を目指した。

当時の普通部は旧制中学に相当する学校であった。商業学校、商工学校も同年代の学生が学ぶ学校で、多くの有為な人材を輩出したが、戦後の学制改革への対応の中で廃止となった。

雨山は、商業学校ではその必要性が社会に認められ生徒数が増加する発展期に3代目の主任を務めた。また商工学校でも、2代目の主任として、商工の基盤を作るのに貢献した。例えば商工学校では、商工会の会報発刊、同窓会設立等にも尽力した。

商工会は学生、教職員、卒業生の親睦組織で、会報の第2号（明治43年10月刊行）の巻頭「会報発刊に就て」では、学生の余暇・娯楽の活動の中で、演説と雑誌の発行が「最も高尚で兼て又学問上最も利益がある」として、「教室にて受くる知識、読書して得たる学識」を「消化せしむる方法は学得せる知識を一度は自身の言語を以て演説するか又は自分の文章を以て叙述するのである」と指摘している。更に、「しかし、雑誌と演説とは大に趣を異にしている処がある。演説は唯に一場のもので長くその跡を留ない。雑誌は長く残るものである故に之に筆を執る人々は自己の責任の重大なる事を思わねばならぬ」として、時に人物評論が人の名誉を傷つけることをひいて「会報発行に従事する人々にて善くこの辺に注意して紙面を清潔に保」つことを求めた。

各号の巻頭文から、雨山が学生に求めていたこともわかる。第2号は「人格の一修養法」、第5号は「実業と人格」が題名である。後者では「辣腕商才にのみ重きを置きて、士魂人格を顧みざる、世の中において、人格高潔なる実業家を養生するは、実に容易の事ではない。殊に実業教育は、（略）Wealth is everything という観念を生じやすい」と警鐘を鳴らしている。そして、「教育によって人格崇高にして、思想広く、趣味潔き、実業家のNext generationを作り出す外はない」と語りかけた。

商工は永く同窓会が活発でその会報『稲荷山から』はその象徴でもあった。『稲荷山から』は、雨山が昭和8年5月に没した時、同窓会は「当時の主任たる雨山先生によって設立せられたるもので、先生は初代の会長であり実に本会の育ての親であった」と報じた。

また、主任を引き継いだ堀内輝美の追悼文は、雨山の人柄を良く表している。「先生は一見弱々しく見えるが、1日として学校を休むような事はなかった。人格高潔而も温厚篤実な君子人の面影は今に忘れる事が出来ぬ。（略）商工学校の塩原旅行の時の事、先生は他の教員生徒等と共に歩いていた所雨が降って来た、その中付添の教員達は雨宿りをする為隊列から一人減り二人減り遂に先生と自分だけになって生徒と共に行進した、その時自分は老齢の先生が生徒と共に傘も無く濡れて歩くのを見ては到底隊列を離れる事はできなかったのだ。これなど先生が己に奉ずること極めて薄く、身を以て衆を率いる熱意を示す挿話である」と記した。

雨山は、誰もが温厚篤実な人と言い、その人格が敬愛された。同時に、福澤の独立自尊主義を常に大切にする人であった。各校でも、例えば、商業学校の創立20年、商工学校の創立10年の記念式典では、外部の人に依頼せず卒業生の寄附のみで開催したことを喜びその意味を語った。

雨山の生涯は、義塾の中等教育の土台を固めた功績に比しても地味なものであった。自らも多くを語る人ではなかったし、目立つエピソードも殆ど残っていない。しかし、今日義塾には塾員有志が還暦記念に募金して和田英作に委嘱した肖像画がある。義塾の一教員として福澤の理想を地道に実践したその徳風を、社中の人達が良く理解し誇りとしていたことを示す記念碑でもある。

14歳で福澤の姿を見た雨山は、生涯を通じて、身を以て門閥の無い生き方を示した。そして、同級生にも実業や政治の世界で名声を博している者が多いことに対して自らの生き方を尋ねられた際、こう答えたのであった。

「自分は金を欲しいとも思わねば名誉を得ようとも思わぬ。学問をするのは人格を研磨せんが為であって、社会に尽くす道としては、金を溜めて種々の事業を起こしたり何ぞするのも、その一方法であるが、人格の高い人を造るのもまた社会に尽くす一端であると思う。自分は今日迄徒弟教育に全身を献げて人格を第一に、芸術を第二にするの方針を以て教鞭を執って居る」（『慶應義塾名流列伝』）

※所属・職名等は本誌発刊当時のものです。